「自分に」というのを「相手に」と置き換えて考えてみてはどうでしょうか？
俄然意味合いが違ってこないかしら？

また、対となるものを考えると、優しさの裏には厳しさやストイックさが、甘やかしの裏には必要以上に辛く当たるとかが潜んでいる気がしました。

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他人が迷惑するかどうか。

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自分に優しい…あんまり自分を傷つけすぎない！
自分にあまい…決める、ということから逃げる

とかとか。。
決断できるひとはどこいっても強いと思います。
本来、とても優しくて誠実な人なはずなのに決断する余裕なく先延ばししてしまったが為に、信頼されるのに時間がかかってしまった方を見たことがあります。本来尊敬されていいはずな人なのに…すごくもったいないことだなと思いました。。難しいのですけどね、口でいうのは簡単ですが／(^o^)＼

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うーん…
そもそも「優しい」「甘い」の区別が付いていなかったようです。

少なくとも、人に迷惑をかけるようなのはアウトですね。
先延ばしって、それの最たる物のような気がします。
…色々と先延ばしにしがちなので…。

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