アボカドヤンキーさん

恋のお悩み、自分の大学生の頃を思い出して聞いていました。

こういうのはどうでしょう？
アボカドヤンキーさんがまずはバイトをテキパキ出来るように頑張って、「頼れる先輩」になります。
ある時、「頼れる先輩」であるアボカドさんが「ごめん、この作業苦手で、、ちょっと手伝ってくれない？」と、少しの弱みを見せつつその子に頼ります。
お手伝いしてもらったら「ありがとう、今度お礼するね。」とだけ伝えておきます(すぐにお礼にご飯でも〜と誘わない！)。
後日、バイトの休憩が被った時やシフトの終わりが同じ時間になった時に「この間のお礼まだしてなかったよね！時間大丈夫だったらスタバご馳走するよ」と、あくまで「お礼だから」と言うことにすることで相手に受け入れやすくします。
そこで、まずはご飯ではなくスタバなどのカフェで短時間のコミュニケーションを取るのはどうですか？

女の子にもよりますが、本部長が言うように、チャラチャラした子でなければいきなりのご飯は少し抵抗があるかもしれません。
あくまで「お礼だから」と、ハードルを下げればお相手も受け入れやすくなると思います！
どうでしょう？？

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