フリーテーマ案件(質問です！)

本部長、秘書、リスナー社員の皆様お疲れ様です
私はスカロケを聞いていていつも疑問に思う事が２つあります。
事前にここでこの曲をかけると決まっている時以外はスタッフの方が今この会話の状況ではこの曲をかけるのがピッタリだと考えてかけているのでしょうか？
それともラジオ局にある曲のデータ一覧からこのワードが入る曲を調べてかけるのでしょうか？
もう１つはラジオを放送する時にヘッドホンをしていると思っているのですが、ヘッドホンはスタッフさんの指示を聞くためなのでしょうか？それとも今聞いている放送がヘッドホンから流れていて室内は無音なのでしょうか？
非常に気になって夜しか眠れません
教えてくださると嬉しいです

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