こんにちは
私も以前同じ体験をしたのでお返事したくなりました。
私は昨年所属していた部でリーダーを務めており、同じような相談をされたことがありました。
結論から言うと、その部員は辞めました。こちら側から見ても、部活に参加するのが辛そうで、部活を辞めた後の道も決めていたので、こちらがいくら止めても辞めると思いました。もちろんその部員が部に必要な存在であることは伝えた上で。

結局はその人は個人の人生ですもんね。

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バビロンしゅうとさんがご自分の立場で思うことをはっきり伝えるのが良いと思います。どういう結論でも決めるのはその部員さんです。これから社会に出て責任ある立場になると部下や後輩に色んなことを伝えなければなりません。勿論相手のことを真剣に考える必要はありますが、本当の所は本人にしか分かりません。ごり押しではなく、自分の立ち位置で思いを伝えるという気持ちが大切だと思います。「あのときちゃんと伝えればよかった」という後悔のないように。

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